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<title>Epoxide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Epoxide</span></h1>

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<p>Die <b>Epoxide</b>, auch <b>Epoxyde</b>, nach dem <a href="Hantzsch-Widman-System" title="Hantzsch-Widman-System">Hantzsch-Widman-System</a> <b>Oxirane</b> oder nach der <a href="Austauschnomenklatur" class="mw-redirect" title="Austauschnomenklatur">Austauschnomenklatur</a> <b>Oxacyclopropane</b>, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischer Verbindungen</a>. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum <a href="Cyclopropan" title="Cyclopropan">Cyclopropan</a> eine <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> durch ein <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>atom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>. Die <a href="Sauerstoffbr%C3%BCcke" title="Sauerstoffbrücke">Sauerstoffbrücke</a> wird als <a href="Epoxybr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Epoxybrücke">Epoxybrücke</a> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<p>Das einfachste und technisch interessanteste Epoxid ist <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a> (Ethenoxid). Es wird durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> an einem <a href="Silber" title="Silber">Silber</a>katalysator hergestellt (<a href="Heterogene_Katalyse" title="Heterogene Katalyse">Heterogene Katalyse</a>). Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden <a href="Ringspannung" title="Ringspannung">Ringspannung</a> von ca. 115 kJ/mol kann der Ring durch nucleophilen Angriff auf ein C-Atom relativ leicht geöffnet werden. Das Sauerstoffatom des Epoxidrings ist dabei zwar die Abgangsgruppe, bleibt aber mit einem C-Atom des Epoxids verbunden und ist somit weiterhin Bestandteil des Moleküls.

</p><p>Ist eines oder sind mehrere Wasserstoffatome des Ethylenoxids durch <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">Organyl-Reste</a> (<a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-Reste</a>, <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Aryl-Reste</a>, Alkylaryl-Reste etc.) ersetzt, sind diese Verbindungen ebenfalls Oxirane.

</p><p>Ein <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein <i>Polyepoxid</i>, auch <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharz</a>.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese werden als <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoff</a> oder in <a href="Verbundwerkstoff" title="Verbundwerkstoff">Kompositwerkstoffen</a> verwendet.

</p><p>Epoxide sind Zwischenprodukte bei der Herstellung des <a href="Influenza" title="Influenza">Grippe</a>-Medikaments <a href="Oseltamivir" title="Oseltamivir">Oseltamivir</a> (<i>Tamiflu</i>) aus in <a href="Japanischer_Sternanis" title="Japanischer Sternanis">Japanischem Sternanis</a> enthaltener <a href="Shikimis%C3%A4ure" title="Shikimisäure">Shikimisäure</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Einige <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a> (z. B. <a href="Bisphenol-A-diglycidylether" title="Bisphenol-A-diglycidylether">Bisphenol-A-diglycidylether</a> und -F) sind hochgradige <a href="Allergen" title="Allergen">Allergene</a>, was vor allem Arbeitskräfte betrifft, die in der Fertigung direkt exponiert sind (z. B. bei der Herstellung von Flugzeugen oder modernen <a href="Windkraftanlage" title="Windkraftanlage">Windkraftanlagen</a>).<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bildung_durch_Epoxidierung_einer_Doppelbindung">Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung</h2></div>

<p>Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines <a href="Alkene" title="Alkene">Alkens</a> und einer <a href="Peroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Peroxycarbonsäure">Peroxycarbonsäure</a> gebildet werden (<a href="Prileschajew-Reaktion" title="Prileschajew-Reaktion">Prileschajew-Reaktion</a>). Neben dem Epoxid entsteht eine <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Häufig wird als Peroxycarbonsäure <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure"><i>meta</i>-Chlorperbenzoesäure</a> (<a href="MCPBA" class="mw-redirect" title="MCPBA">MCPBA</a>) eingesetzt, da diese im Gegensatz zu anderen Percarbonsäuren relativ stabil und sicher handhabbar ist. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur <i>Epoxidierung</i> eingesetzt werden können, sind <a href="Perameisens%C3%A4ure" title="Perameisensäure">Peroxyameisensäure</a> und <a href="Peroxyessigs%C3%A4ure" title="Peroxyessigsäure">Peroxyessigsäure</a>. Sie werden während der Reaktion aus <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> bzw. <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> hergestellt (<i><a href="In_situ" title="In situ">In-situ</a></i>-Verfahren).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Sharpless-Epoxidierung" title="Sharpless-Epoxidierung">Sharpless-Epoxidierung</a></li>

<li><a href="Jacobsen-Epoxidierung" title="Jacobsen-Epoxidierung">Jacobsen-Epoxidierung</a></li>

<li><a href="Prileschajew-Reaktion" title="Prileschajew-Reaktion">Prileschajew-Reaktion</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Epoxid" class="extiw external" title="wikt:Epoxid">Wiktionary: Epoxid</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 368.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160222030716/http://www.roche.com/de/med_mbtamiflu05d.pdf"><i>Factsheet Tamiflu</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. Februar 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 336 kB), Stand 17. November 2006.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">H.-J. Schubert, M. Butz, M. Reymann, U. Schumacher, H. Heise, K. Nimmrich, G. Weiß: <cite style="font-style:italic">Aktuelles zur Epoxidharzallergie</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Akt Dermatol</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>143–148</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-2004-814510">10.1055/s-2004-814510</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Epoxide&rft.atitle=Aktuelles+zur+Epoxidharzallergie&rft.au=H.-J.++Schubert%2C+M.++Butz%2C+M.++Reymann%2C+...&rft.btitle=Akt+Dermatol&rft.date=2004&rft.doi=10.1055%2Fs-2004-814510&rft.genre=book&rft.pages=143-148&rft.volume=30" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. Hrsg.: H. Butenschön. 4. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>590</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Epoxide&rft.au=K.+P.+C.+Vollhardt%2C+N.+E.+Schore&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=2005&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783527313808&rft.pages=590&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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